Nuestro método
Los terpenos son los responsables de muchos de los aromas que sentimos cada día. En efecto, cuando estas moléculas se liberan en el aire podemos percibir el fresco olor del perejil que usamos en la comida. Asimismo, la fragancia de nuestra colonia favorita, dado que muchos terpenos son utilizados como aromatizantes en la industria cosmética.
Sin embargo, los cosméticos no son el único uso para estos compuestos orgánicos: se encuentran en numerosas medicinas y su inclusión en nuestra dieta tiene un impacto beneficioso para nuestra salud. Por ejemplo, ¿sabías que la vitamina A se deriva de algunos terpenos? Te invitamos a descubrir este y otros datos relevantes en el siguiente artículo.
Lo más importante
- Los terpenos son compuestos orgánicos conformados por carbono e hidrógeno. Se obtienen principalmente de las plantas, que los almacenan en sus hojas, tallo o raíces.
- Además de sus funciones específicas en las plantas, los terpenos son utilizados en diversas industrias. De este modo, los usos de los terpenos son tan diversos que van desde darle aroma y sabor a algunos alimentos hasta la fabricación de insecticidas y detergentes.
- Muchos terpenos destacan por sus propiedades beneficiosas para la salud. Carotenoides, tocoferoles y quinonas (terpenos presentes en algunos alimentos) son necesarios para la producción de vitamina A, E y K respectivamente, por lo que se recomienda incluirlos en nuestra dieta.
Lo que debes saber sobre los terpenos
A pesar de la gran cantidad de usos que les damos en la vida diaria quizá no has oído hablar lo suficiente de los terpenos y tienes muchas dudas sobre ellos. Por eso hemos recogido la información necesaria para responderte las preguntas más frecuentes sobre estos compuestos.
¿Qué son los terpenos?
Más específicamente, los terpenos son hidrocarburos que se derivan del isopreno (una molécula conformada por cinco átomos de carbono y ocho de hidrógeno), por lo que también se les denomina isoprenoides. Asimismo, existen terpenos que no se encuentran conformados únicamente por carbono e hidrógeno, por lo que en estos casos se prefiere llamarlos terpenoides. Aunque, en general, ambos términos se utilizan indistintamente (1) (3).
Cabe resaltar que los terpenos se encuentran presentes en la mayoría de las formas de vida (2), incluso nosotros producimos algunos (por ejemplo, la vitamina K). Sin embargo, las plantas vasculares (las que tienen raíces, tallo y hojas) destacan por producir una gran variedad de terpenos (1) que han sido aislados con diversas funciones dentro de ámbitos como la perfumería, la farmacia, la industria agroalimentaria, entre otros.
¿Qué tipos de terpenos hay?
En la siguiente tabla presentamos un resumen de las principales características de los tipos de terpenos:
| Número de átomos de carbono | Tipo de terpeno | Ejemplo | Algunas fuente de donde se extraen |
|---|---|---|---|
| 10 | Monoterpenos | alfa-pineno Limoneno |
Pino Frutos cítricos |
| 15 | Sesquiterpenos | Gosipol Ácido abscísico |
Algodón Margaritas Girasoles |
| 20 | Diterpenos | Tanshinones Cafetol |
Salvia china Café |
| 30 | Triterpenos | Saponina | Piel de las plantas |
| 40 | Tetraterpenos | Alfacaroteno Betacaroteno Epsiloncaroteno |
Zanahoria Tomate Toronjas rojas |
En la tabla se observa que todos los terpenos tienen un número de átomos de carbono que es múltiplo de cinco. Esto se debe, precisamente, a que cada unidad de isopreno contiene cinco carbonos.
Monoterpenos
Estos terpenos se caracterizan por contener dos unidades de isopreno, o lo que es lo mismo, diez átomos de carbono y dieciséis de hidrógeno. Tienden a ser líquidos a temperatura ambiente con un punto de ebullición que va de 150° a 185°C (4) (5).
Se encuentran en diversas flores, frutas y hojas, donde cumplen la función de atraer polinizadores y ahuyentar organismos que puedan dañar la planta (5).
La mayoría de los monoterpenos destacan por poseer un fuerte aroma, por lo que son el componente principal de muchos aceites esenciales y fragancias (5).
En este sentido, de acuerdo con Martínez (6), los aceites esenciales en que abundan estos componentes se denominan aceites esenciales monoterpenoides. Algunos ejemplos son la salvia, la albahaca y la hierbabuena, a los que podemos añadir el pineno (que proviene del pino) y el limoneno (presente en frutos cítricos) (6).
Sesquiterpenos
Con una unidad más de isopreno, los sesquiterpenos son compuestos orgánicos de fórmula C15H24. Son más estables que los monoterpenos y se extraen de las plantas por varias formas de destilación o por cromatografía de gases (un procedimiento químico donde se separan distintos componentes) (5).
De acuerdo con Cox-Georgian et al. (5) los sesquiterpenos se encuentran en plantas, donde cumplen una función protectora, dándole a sus hojas un sabor amargo para protegerlas de los herbívoros. Sin embargo, también son producidos algunos insectos y mamíferos (por ejemplo, los elefantes) en forma de feromonas que sirven para marcar su territorio o atraer pareja.
Algunos ejemplos de plantas de los que se extraen sesquiterpenos son el girasol, la margarita y la caléndula, entre muchos otros (5).
Diterpenos
Este tipo de terpenos se encuentran presentes en algunas plantas como una hormona que regula su crecimiento, germinación, floración y ciclo reproductivo (5).
Existen numerosos compuestos que incluyen diterpenos. Entre ellos, destacan el extraído de la Salvia miltiorrhiza (también conocida como salvia roja, salvia china, tan shen o danshen) denominados tanshinones, los cuales están siendo investigados como medicina contra el cáncer.
Triterpenos
Con treinta unidades de carbono más cuarenta y ocho de hidrógeno, los triterpenos son producidos tanto por plantas como por hongos y animales. Este tipo de compuestos son precursores de los esteroides en estos organismos, por lo cual la saponina (que se extrae de la piel de muchas plantas) es similar a hormonas producidas por el cuerpo humano y tiene propiedades desintoxicantes (5).
Tetraterpenos
Este tipo de terpenos son más conocidos como carotenoides. Aunque puede encontrarse también en bacterias y plantas, en nuestra vida cotidiana podemos identificar fácilmente los vegetales que las contienen, dado que les confieren un color amarillo intenso, naranja o rojo. Zanahorias, tomates, naranjas y toronjas rojas son algunos ejemplos de alimentos que contienen carotenoides (5) (7).
¿Dónde encontramos los terpenos?
Ormeño y Fernández (1) explican, en este sentido, que en algunas especies vegetales como la coscoja y la encina los terpenos son liberados directamente al aire. Mientras que otras, como el romero, el pino y el eucalipto, cuentan con estructuras de almacenamiento en flores, hojas, frutos y, en menor medida, en el tronco.
En nuestra vida cotidiana consumimos varios terpenos a través de los alimentos, pero las formas más concentradas de estos compuestos son los aceites esenciales y las resinas:
- Aceites esenciales: son compuestos terpénicos, fracciones líquidas volátiles secretadas por las plantas y lo que produce el olor de los vegetales (8). Se encuentran constituidos principalmente por mono y sesquiterpenos (2).
- Resinas: son los residuos viscosos o sólidos que se producen una vez se han evaporado los aceites esenciales (8). Las resinas son una fuente de di- y triterpenos, que son compuestos menos volátiles (2).
¿Cuál es la función de los terpenos?
- Protegerla de los animales herbívoros: algunas plantas mediterráneas (por ejemplo, el enebro rojo, la sabina negral y la siempreviva de monte) acumulan en sus hojas terpenos tóxicos que evitan que sean consumidas por sus depredadores.
- Protegerla de bacterias: terpenos como el timol y el carvacol presentes en el tomillo y el orégano inhiben el crecimiento de numerosas bacterias, ofreciéndole protección a la planta.
- Protegerla de factores ambientales: el exceso de luz y la sequía son factores estresantes para la planta. Por lo tanto, en estas condiciones suelen producir mayor cantidad de terpenos, dado que estos tienen propiedades antioxidantes que contrarrestan el daño producido por las condiciones ambientales adversas.
- Fomentar la polinización: el aroma de los terpenos puede atraer insectos beneficiosos para la reproducción de las plantas.
- Interactuar con el entorno: algunas plantas pueden producir terpenos que reduzcan o eviten el crecimiento de otras a su alrededor que competirían con ella por los nutrientes. Aunque en principio parezca algo beneficioso para la planta, el exceso en la producción de terpenos de este tipo puede representar un riesgo para los ecosistemas.
¿Cómo se extraen los terpenos?
- Expresión: el material vegetal es exprimido y filtrado para obtener su esencia, este método funciona bien con cítricos (6).
- Destilación por arrastre con vapor de agua: el material vegetal (en general picado en pequeños trozos) se encierra en un envase sellado al vacío para luego someterlo a una corriente de vapor que se condensa. Posteriormente se separa la esencia de su parte acuosa obteniendo un aceite de alta pureza (6).
- Extracción con solventes volátiles: se utiliza alcohol y cloroformo para disolver una muestra de materia vegetal. En el resultado final la esencia se separa de otros componentes de la planta, aunque puede resultar impura al disolverse también grasas y ceras (6).
- Enflorado o enfluerage: este método consiste también en disolver los terpenos, pero esta vez con aceite vegetal. Ambas sustancias son posteriormente separadas. Su nombre se relaciona con que es utilizada con flores como rosa, jazmín y azahar (6).
- Extracción con fluidos supercríticos: el material vegetal es reducido a trozos muy pequeños o incluso licuados, empacado en un material de acero inoxidable por el que circula un material supercrítico (por ejemplo, bióxido de carbono). Esto disuelve los terpenos, posteriormente el fluido supercrítico se degrada, dejando una sustancia de alta pureza (6).
- Cromatografía de gases: es un método empleado para separar mezclas volátiles, donde la muestra se coloca en una columna de vidrio con una sustancia absorbente y otra móvil (generalmente helio). Los componentes de la muestra que retienen menos absorbente comenzarán a salir por la parte superior de la boquilla, quedando separados los distintos elementos, incluyendo los terpenos (9).
Como puedes observar, los métodos de extracción de los terpenos son en su mayoría altamente especializados, siendo uno de los más frecuentes la destilación con vapor, que es la preferida en la industria.
¿Para qué se utilizan los terpenos?
A continuación, te presentamos un cuadro resumen de los principales usos de los terpenos según la industria que lo utiliza:
| Industria | Usos | Ejemplo de terpenos empleados |
|---|---|---|
| Agroalimentaria | Control de plagas Regular el desarrollo de la planta Saborizantes y odorantes Alimentos fitoquímicos |
(E)-beta-cariofileno Citocininas Estrigolactonas Mentol Carotenos |
| Medicina y farmacia | Propiedad antimicrobiana Propiedad antiparasitaria Propiedad antiviral Propiedad anticancerígena Propiedad antidepresiva |
Linalool Limoneno Pineno Timoquina Beta-pineno |
| Perfumería | Fragancias Cosméticos Jabones |
Linalool Pineno Ácido abiético |
| Otros usos | Productos de limpieza Repelente de insectos Barnices |
Carveol Farnesol Trementina |
Industria Agroalimentaria
En lo que respecta a los alimentos, existen diversos usos para los terpenos, lo que incluye:
- Control de plagas: algunos terpenos son capaces de ahuyentar organismos dañinos para el cultivo. Por ejemplo el (E)-beta-cariofileno es un terpeno producido por algunas especies de maíz y lo protegen del gusano de la raíz del maíz. Este tipo de compuestos puede ser usado como un herbicida natural, seguro tanto para quienes consumen el producto final como para el medio ambiente (2).
- Regular el desarrollo de la planta: algunos aceites esenciales con terpenos utilizados en pequeñas cantidades funcionan como señales para estimular o inhibir el proceso de desarrollo de las especies vegetales. A este conjunto de sustancias se las denomina fitohormonas e incluyen, por ejemplo, las citocininas, estrigolactonas y brasinoesteroides (2).
- Saborizantes y odorantes: por su fragancia natural los terpenos son empleados para dar olor, así como aportar al sabor de muchos productos. Dos terpenos ampliamente utilizados para esto son el mentol y el limoneno. El mentol, obtenido del aceite esencial de menta, es utilizado en bebidas, gomas de mascar, entre otros. El limoneno se obtiene de los cítricos y puede encontrarse en bebidas y otros alimentos (2).
- Alimentos fitoquímicos: son aquellos que, además de su aporte nutricional, contienen otras sustancias beneficiosas para la salud. El mejor ejemplo de ello son los carotenos, precursores de la vitamina A que se encuentran en alimentos como la zanahoria y el jitomate (7).
Medicina y farmacia
Existen terpenos con propiedades beneficiosas para nuestra salud, dado que cuentan con algunas de estas propiedades:
- Antimicrobianas: pueden detener el crecimiento o matar algunos microorganismos. Terpenos extraídos del pino, las especias y otras plantas poseen esta cualidad (5).
- Antiparasitarias: terpenos como limoneno y el pineno se han mostrado eficaces para combatir al parásito que produce la malaria (5).
- Antivirales: la investigación de la actividad antiviral de los terpenos ha sido muy amplia, llegando a probarse para contrarrestar los efectos de virus como el herpes y coronavirus (5).
- Anticancerígenas: este ha sido otro ámbito ampliamente investigado. Según Cox-Georgian et al. (5) el limoneno ha mostrado poder combatir células cancerígenas en estudios in vitro, por lo que podría ser un excelente fármaco quimiopreventivo. Otros terpenos que han mostrado esta propiedad incluyen la timoquina, el beta-mirceno, el pineno, entre otros.
- Antidepresivas: Cox-Georgian et al. (5) apuntan que el 25 % de los antidepresivos se extraen de diversas hierbas, siendo el linalool y el beta-pineno de los principios activos más frecuentes.
Las propiedades de muchos terpenos están siendo aún investigadas y posiblemente pasen a integrar medicamentos en el futuro. Otras son ya cuidadosamente refinadas y combinadas con otros principios activos para dar tratamiento a distintas enfermedades.
Sin embargo, los terpenos son también ampliamente conocidos y utilizados en medicina tradicional donde la extracción es mucho menos refinada. En una acción tan cotidiana como tomar un té o jugo de limón para aliviar un malestar se encuentran presentes los terpenos.
Perfumería
Muchos terpenos contienen un olor que consideramos agradable, por este motivo son muy utilizados para perfumes y cosméticos. Aunque la lista es extensa, podemos mencionar fragancias provenientes de la lavanda (linalool), el pino (pineno) y los cítricos (limoneno) (10).
Otro ejemplo es el ácido abiético, que también se obtiene de los pinos. Al mezclarlo con sosa se solidifica para ser usado en jabones (11).
Otros usos
Los terpenos son también utilizados como detergentes y son útiles incluso en el mundo del arte y la carpintería:
- Productos de limpieza: las propiedades antibicrobianas y antivirales de algunos terpenos los convierte en un componente importante de algunos desinfectantes. Un ejemplo de ello es el carveol (10).
- Repelentes de insectos: algunos terpenos mantienen alejados a los insectos, por lo que son usados en repelentes que no contienen ingredientes tóxicos. Un ejemplo es el farnesol (11).
- Barnices y adhesivos: las resinas son también compuestos terpénicos obtenidos naturalmente que se utilizan para elaborar estos materiales. Un ejemplo de ello es la trementina (4).
Los principales terpenos y su relación con nuestra salud
Según González-López et al. (2) actualmente existen al menos 46.000 compuestos terpénicos registrados, así que sus usos en nuestra vida son muy amplios para reunirlos en un solo artículo. Sin embargo, por su abundancia y versatilidad, algunos de ellos son usados más frecuentemente e incluso tienen un impacto directo en nuestra salud. Por eso, a continuación te presentamos nueve que tienen propiedades ampliamente reconocidas.
Vitamina A
Seguramente has oído hablar de la vitamina A, un grupo de compuestos orgánicos con muchos beneficios para la salud. Quizá no sabías que sus precursores inmediatos son unos terpenos denominados carotenoides. Esto quiere decir que cuando ingerimos alimentos que contienen carotenos nuestro cuerpo puede transformarlos en retinal o retinol, una forma activa de la vitamina A (14).
Por otra parte, las fuentes de carotenos (y de vitamina A en consecuencia) son mayormente de origen vegetal e incluyen:
- Vegetales amarillos y anaranjados como la zanahoria y la auyama.
- Vegetales de hojas verdes como la espinaca, la acelga y el perejil.
- Frutas que incluyen la lechosa, el melón y el durazno.
- Alimentos de origen animal como lácteos, yema de huevo, hígado y pescado (14).
Es importante incluir estos alimentos en nuestra dieta. La vitamina A ha sido ampliamente estudiada en relación a nuestra salud, evidenciándose que es esencial para la visión nocturna, a lo que se suma su acción antioxidante. Esta última tiene una gran influencia en la diferenciación celular, la prevención del cáncer y para mantener sanas las células de la piel (14) (15).
Por último, la vitamina A cumple igualmente funciones en el fortalecimiento del sistema inmunológico y en la reproducción (14).
Vitamina E
La vitamina E es un compuesto liposoluble (que se disuelve en grasa o aceite) y se deriva de dos tipos de terpenos, el tocol y el tocotrienol. Se halla principalmente en aceites vegetales (por ejemplo, los de maíz y soya), así como en el germen de trigo y la margarina (14).
La principal acción de la vitamina E para nuestra salud consiste en su efecto antioxidante. Ideal para enfermedades que involucran procesos oxidativos como cáncer, diabetes, reumatismo, infecciones, pancreatitis y enfermedades cardiovasculares (14).
La vitamina E también ha demostrado tener buena influencia en la prevención de hemólisis (descomposición de glóbulos rojos) y ataques cerebrovasculares (más comúnmente llamados derrame cerebral) (14).
Aún no se ha establecido claramente el mecanismo por el cual la vitamina E genera este efecto de fortalecimiento del sistema inmunológico, pero se cree que inhiben los radicales libres (tipo de moléculas que se generan normalmente en nuestro cuerpo pero en ocasiones pueden dañar otras células) que inician procesos de mutación del ADN (14).
Vitamina K
El grupo de terpenos que forman la vitamina K son las quinonas y se encuentra presente en alimentos como frijoles, mantequilla y aceites vegetales, especialmente los de soja y oliva (16).
Cabe resaltar que la vitamina K es un importante factor antihemorrágico, por lo que su deficiencia en algunos cuadros clínicos incrementa el riesgo de sufrir hemorragias. Esta vitamina se encuentra presente también en proteínas óseas, por lo que valores deficientes aumentan el riesgo de sufrir osteoporosis (16).
Limoneno
El limoneno es un monoterpeno que se extrae principalmente de frutos cítricos, aunque también se encuentra en otras plantas. Es uno de los terpenos más abundantes y tiene múltiples usos: saborizar y aromatizar alimentos, como componente en la fabricación de solventes y detergentes, como fragancia en productos cosméticos, entre otros (12).
Sin embargo, sus propiedades beneficiosas para la salud son aún mayores:
- Es usado para tratar problemas digestivos como úlceras, cólicos y reflujo.
- Tiene propiedades antisépticas, útiles para combatir los microbios.
- Utilizado para combatir la celulitis.
- Tiene propiedades anticancerígenas y antiinflamatorias, demostrando reducir tumores en mamíferos.
- Acción bacteriana y antifúngica (sirve para combatir los hongos).
- Es el principal componente de algunos medicamentos antidepresivos (5) (12).
Mirceno
El mirceno es un monoterpeno con propiedades para combatir hongos y bacterias (5). El estudio de Bonamin (17) indica que tiene también propiedades como protector gástrico, pudiendo usarse para aliviar úlceras.
Asimismo, tiene propiedades sedantes y de relajante muscular (18). Lorenzetti y otros (19) señalan la ventaja de la utilización del mirceno en comparación con la morfina, dado que este no ocasiona tolerancia. Estos hallazgos le dan sustento al uso del té de lemongrass (también llamada hierba luisa, té de limón, pasto de limón o citronella) como analgésico en la medicina tradicional.
Eucaliptol
El eucaliptol es un terpeno presente en el aceite de eucalipto que tradicionalmente ha sido utilizado para tratar una gran variedad de enfermedades (en dosis pequeñas por un máximo de doce semanas (20)).
La investigación sobre las propiedades del eucalipto aún está en proceso, pero estudios preliminares indican que parece ser beneficioso en estos casos:
- Asma: el eucaliptol podría romper y dispersar el mucus en personas asmáticas. Sin embargo, este tratamiento no debe intentarse sin un estricto acompañamiento médico (20).
- Bronquitis: la combinación de productos de eucalipto, pino y lima por al menos dos semanas mejora los síntomas de personas con bronquitis (20).
- Placa dental y gingivitis: utilizar goma de mascar con extracto de eucalipto podría reducir estos problemas dentales en algunas personas (20).
Linalool
El linalool es un monoterpeno extraído de la lavanda con reconocidas propiedades ansiolíticas, proveyendo un efecto sedante cuando es inhalado. También posee propiedades anticonvulsivas (18).
Algunos estudios le otorgan a este compuesto y sus derivados propiedades antiinflamatorias (21) y antimicrobianas. En el caso de estas últimas, es eficaz para combatir la placa bacteriana (origen de muchas caries), por lo que puede utilizarse en pastas dentales en concentraciones bajas (22). Una última aplicación destacable es que el aceite de lavanda resulta efectivo para combatir piojos (20).
El linalool es uno de los principios activos en muchos medicamentos antidepresivos (5).
Mentol
El mentol es un compuesto orgánico que se obtiene del aceite de menta, hierbabuena o eucalipto (23). Sin duda has sentido su particular sabor y la sensación de frescor que deja al consumir caramelos y chicles de menta, e incluso en pastas dentales.
En medicina se utiliza principalmente en ungüentos para alivio de dolor. Su acción se debe a que, una vez colocado en la piel, activa receptores opioides (células neurotransmisoras) que reducen la sensibilidad al dolor y bloquean los canales de actividad neuronal que transmiten la sensación de dolor (23). El resultado es una sensación fresca y relajante en el área dolorida.
Otros usos medicinales del mentol incluyen ungüentos para aliviar la piquiña producida por picaduras de insectos y quemaduras. También puede emplearse en infusiones para mejorar el movimiento intestinal y estimular la producción de bilis (24).
Pineno
El pineno es otro monoterpeno extraído del eucalipto, el pino u otras coníferas (5). Además de sus usos en farmacéutica se utiliza en fragancias, cosméticos, insecticidas y solventes (10).
El pineno se divide en dos clases: alfa-pineno y beta-pineno, ambas han mostrado tener propiedades antiplasmodiales, es decir, combaten parásitos del género Plasmodium como el causante de la malaria (5).
Derivados del pineno pueden utilizarse para el tratamiento de enfermedades respiratorias, dado que el alfa-pineno se ha mostrado como un broncodilatador en humanos con la exposición a dosis bajas (18).
Otros estudios señalan que los distintos pinenos tienen también propiedades antivirales, antiinflamatorias, antisépticas, anticancerígenas y antibacteriales [5]. En el caso de estas últimas, señalan que la acción antibacteriana de los monoterpenos se basa en su capacidad de permitir la entrada de otros medicamentos y colaboran en el tratamiento de las bacterias más resistentes (5).
Resumen
Dado que se originan y extraen de las plantas, los terpenos son compuestos no tóxicos útiles en la fabricación de muchos productos. Resaltan en la mayoría de los casos por su aroma agradable y por sus propiedades como desinfectante o repelente de insectos. Por esta razón, se desarrolla una continua investigación sobre sus usos en la industria.
No obstante, sin duda el aspecto más interesante de los terpenos es que son beneficiosos para la salud, destacando su rol como precursores de las vitaminas A, E y K. Del mismo modo, las propiedades antisépticas y antiinflamatorias de terpenos extraídos de aceites esenciales de pino, eucalipto, cítricos, entre otros, ayudan a tratar y prevenir muchas enfermedades.
¿Conocías la versatilidad de los terpenos? Cuéntanos en los comentarios y si la información te resultó útil no olvides compartirla en tus redes sociales.
(Fuente de la imagen destacada: sufeca: 3612181/ pixabay.com)
Referencias (24)
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